1995年，陈楚生开始爱上吉他，1997年7月25日，得到了第一把属于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一间小酒吧弹唱。

2000年，19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园，去深圳开始音乐寻梦之旅，7月，开始去深圳一家酒吧弹唱，8月参加了深圳傲旗音乐制作公司同酒吧联合举办的深圳本土原创音乐节，9月在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱，并且连续一周播放自己创作的歌曲。

2001年参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，经过各大赛区1000多名歌手激战，20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。

2002年1月，参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片，演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。

2003年，签约唱片公司EMI（百代唱片）。

2005年，与百代唱片和平解约；组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右；2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手，6月BIG BOY乐队成立。

2007年4月，在深圳本色酒吧big boy乐队主唱，7月参加了快乐男声并获得冠军签约天娱传媒，发行首支单曲《有没有人告诉你》；11月8日发行个人EP《原来我一直都不孤单》成为2007年全国瞩目的新偶像。

2009年8月23日，与天娱成功解约，9月18日 携手国际品牌NOKIA发布《奇幻之旅》，随之在华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《风声》演唱主题曲《且听风吟》、《明天》，10月17日 在南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，并演唱歌曲《边疆泉水清又清》《遇见》，10月28日 陈楚生签约华谊兄弟。

2010年5月5日，于北京大学百年讲堂参加电影《80’后》首映礼并演唱其主题曲《天长地久》，6月12日 于朝阳大悦城北京发布EP《绿动》，6月21日 CCTV6 《首映礼》后动（电影《80，后》首映礼） 为电影献唱并参加当晚首映礼 演唱主题曲《天长地久》，6月27日 助阵CCTV-5“豪门盛宴”，演唱歌曲《绿动》，7月9日 于上海东方卫视现场演唱电影《世博总动员》主题曲《男孩的梦》，9月12日 参加电影《山楂树之恋》首映，并演唱宣传曲《山楂花》，12月16日 《非诚勿扰2》首映礼，与影片女二号安以轩献唱宣传曲《爱过》，12月21日 于北京《影之传说》专辑发布会。

2011年3月17日，出席电影《守望者：罪恶迷途》首映礼，演唱主题曲《浮光》，3月24日 出席电影《奋斗》首映礼，5月20日 于南京龙江体育馆参加全国青奥知识大奖赛启动仪式创作并献唱主题曲《人生冠军》，成为第一个走上红地毯的明星，唯一献唱歌手，11月6日 在北京悠唐广场举行陈楚生加盟华谊兄弟后第二张原创专辑大碟《瘾》发布会。

2012年1月，楚生接连参加BTV网络春晚、CCTV网络春晚、BTV环球春晚，并分别献唱新专辑中《思念一个荒废的名字》，2月与何洁演唱电视剧《夫妻那些事》片尾曲《经过》，8月首部微电影，片中陈楚生扮演一位内心丰富的心理医生，该片分为四集分别有悬疑、恐怖、励志、搞笑四大特点，对于初涉荧屏的陈楚生来说难度不小，12月31日，参加央视元旦晚会，陈楚生演唱原创代表作《有没有人告诉你》，深情忧郁的演唱依旧动人心弦，唱至高潮甚至引发现场大合唱。

2013年1月1日，湖北卫视跨年晚会演唱深情演绎《有没有人告诉你》《追风筝的孩子》，01月26日 北京万事达中心（五棵松体育馆）在纪念邓丽君诞辰60周年演唱会上献唱倾情献唱《在水一方》《独上西楼》，颇具意境，06月10日 网络发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》。

2015年11月，空谷音乐节在福建开幕。著名音乐唱作人陈楚生携乐队冒雨献唱，为当地歌迷献上了一场非比寻常的雨中Live表演。

2016年1月22日，陈楚生演唱的《五鼠闹东京》片尾曲《不如怀念》正式全网发布。

2016年3月，陈楚生受邀出席“鹏城歌飞扬”颁奖典礼，并凭借其演唱的北美票房冠军《精灵旅社2》片尾曲《后来的事》拿下年度十佳金曲和年度飞跃男歌手大奖。

2017年3月29日，以独立乐队的身份发行专辑《侦探C》。同年6月，陈楚生&SPY.C新专辑LiveHouse巡演首站在长沙圆满落幕，第二站于2017年6月9日在重庆寅派动力举行。

2017年8月7日，陈楚生＆SPY.C乐队新专辑《侦探C》同名主打歌曲《侦探C》，携手制作团队Hibanana Studio共同创作的MV预告先行曝光。9月，参加《蒙面唱将猜猜猜》节目。

2018年1月1日，参加的江西卫视“金一”璀璨之夜新年演唱会播出。1月12日，参演的电影《无问西东》上映。1月28日，获2017年流行音乐年度盛典年度最佳乐团。3月5日，参加访谈节目《为时代喝彩》。7月5日，发行的单曲《一夜》在电台首播。

你好菜鸟 （2015）

纲到你身边

《蒙面唱将猜猜猜》

《为时代喝彩》（2018年）

2014年8月1日，沃音乐网络红人争霸赛举行，陈楚生入驻“沃音乐人”平台。

2016年3月，著名唱作人陈楚生作为中国艺人代表受邀出席了马来西亚文化交流艺术盛典。

2016年5月18日，阿里音乐集团在京举办发布会，推介粉丝娱乐交互平台——阿里星球，陈楚生到场。

2016年11月2日，独立唱作人陈楚生受邀出席“时尚先生20周年创刊派对”。红毯上，陈楚生以复古宫廷风白衬衫搭配灰色笔挺西裤优雅亮相。随后，陈楚生领衔表演深情献唱了《瘾》、《经过》两首歌曲，并与大家分享了自己已经独立发行两首单曲的新消息。

2007年7月三亚旅游形象大使，2008年1月2008厦门国际马拉松赛“健康形象大使”，2009年6月安徽卫视《为爱高歌》快乐大使。

2010年1月深圳防甲流大使，3月第19届中国真维斯杯休闲装设计大赛活动推广大使，3月29日，成为无碳生活形象大使，6月北京青年拍客大赛形象大使，6月4日山东省团委少工委负责人向陈楚生颁发了"希望慈善推广大使"荣誉证书，8月深圳世界大学生 运动会形象大使、校园推广大使、音乐推广大使，当选全国青联委员 为年轻人树榜样，10月海南国际旅游岛志愿者形象大使，担任海南国际旅游岛志愿者形象大使，12日 担任深圳世界大学生 运动会形象大使。

2011年3月5日担任海南省爱心艺术团形象大使，3月25日 “绿色北京，低碳生活”公益活动，海南省爱心艺术团形象大使，5月10日于深圳大学站担任深圳大运会火炬传递第7棒火炬手，辽宁卫视《激情唱响》形象大使，06月红牛新能量活动宣传大使，全国残疾人V歌赛推广大使，07月琼海市《低碳看你》休闲体育系列活动形象大使，10月安徽池州举行的“全国首届绿色运动大会”形象大使。

2012年1月“雅鹿”品牌温暖大使，6月海航公益形象大使。

2008年

5月4日荣当第52棒火炬手

5月14日参加音乐之声百名歌星赈灾公益歌曲《相信爱》录音以及MV拍摄

5月15日晚参加两岸三地百位明星赈灾歌曲《承诺》录制以及MV拍摄

5月16日参加深圳卫视“抗震救灾 深圳有爱”募捐晚会义演

5月22日参加湖南卫视《五月的烛光》赈灾追思会，首唱原创赈灾单曲《与你同在》

5月24日参加北京星光现场“捐助灾区母婴，重建美好家园”慈善义演

6月8日参加湖南卫视联合成都传媒集团共同举办的抗震救灾“端午家园情”特别晚会

9月8日参加深圳音乐广播“飞扬之音大爱中国”中秋特别活动，为灾区孩子爱心音乐教学，送月饼、文具、书籍。

2009年

5月6日参加在由北京音乐广播FM97.4主办，北京电视台协办的“聚爱行动 情绣中华―《中歌榜》红五月爱心公益演唱会”

7月17日参加安徽卫视《为爱高歌》节目，演唱其主题曲《为爱高歌》

10月25日在上海参加“音乐之声”公益活动 

12月9日在北京参加“善行天下·首都慈善公益日”晚会录制

12月12日在北京参加“2009百年慈善晚宴”

12月20日在北京太阳村参加“腾讯星光行动”公益活动，为孤儿唱歌。

2010年

1月30日录制CCTV4慈善晚会

2月3日参加BTV工体现场爱心互助大型义演，演唱《明天》

3月19日参加飞扬971举行的“爱心无限，电波传情”明星物品慈善拍卖，所得款项由深圳市关爱办直接捐助给六个贫困儿童，同时还携手中国青少年发展基金会，发起一场“心系旱区西南行大型公益活动”，并为活动特别创作了一首环保歌曲《绿动》。

4月26日在香港红馆参加“情系玉树关爱行动”慈善大汇演

5月8日在北京参加“博爱中国，仁爱传递”慈善演唱会

5月31日加入生态志愿者，与全国消费者共同参与传播绿色低碳，助力生态中国形象建设

6月3至4日在山东开展为期两天的希望小学行，为希望小学的孩子们送去温暖与祝福

6月16日助阵北京‘为了我们的孩子’大型慈善晚

6月20日助阵中国平安“爱与承诺”演唱会

7月10日 于呼和浩特格根塔拉草原参加中歌榜环保活动

9月10日 参加“生态行动，助力中国”绿色公益演唱会

9月15日 山东“阳光力诺”公益晚会

10月1日 BTV1 生态行动助力中国—绿色公益演唱会

10月12日 参加海南“风雨天涯情”赈灾晚会

2011年

3月2日在北京参加公益歌曲《孩子》录制

3月14日 参加东莞·慕思“世界同睡日”公益活动

3月26日 于深圳参加深圳·FM942“地球一小时”公益活动

5月3日北川·汶川大地震3周年晚会

7月12日在北京人民大会堂参加“两岸同心，我们同行"两岸青年大型主题交流会

8月7日在内蒙古乌兰恰特大剧院参加呼和浩特·“生态行动助力中国”大型生态公益活动

9月16日于北京参加北京·“全国首届绿色运动大会”发布会，当晚并于五棵松体育馆参加北京·“生态行动助力中国”中歌榜公益演唱会

10月8日北京卫视-生态行动助力中国绿色公益演唱会

10月18日出席池州·2011中国池州首届绿色运动大会

10月19日出席江阴·2011悟空寺感恩心灵音乐会

11月12日 出席上海·MusicRadio我要上学助学行动

11月30日 出席北京卫视“第四届首都慈善晚会”

12月17日出席相信爱—2012电影频道《首映》新年慈善晚会

2014年

7月22日，前往海南加入赈灾队伍，捐赠价值超15万元的物资。

7月30日，发起''点亮行动''，呼吁大家为灾区捐款以购买发电机，并带头捐助了100台发电机。

2016年

  3月，著名唱作人陈楚生受邀担任世界自然基金会（WWF）“地球一小时”深圳地区推广大使，并亮相地球一小时全球熄灯活动的深圳分会场。

2016年9月26日，唱作人陈楚生受邀现身“2016MusicRadio我要上学”助学活动成都站路演，并倾情演绎《漂洋过海来看你》、《奇幻之旅》为留守儿童发声，号召大家关注留守儿童的学习和生活。陈楚生在活动后认捐了十位同学，资助了他们在家乡三年的生活费用。

2014年8月1日下午，陈楚生微博首次曝光与妻子合照，并发文《爱情不是终点 陪伴才是归宿》，公布自己已经结婚生子，在未来的日子里会开启“1+1=3的模式”。

2014年9月17日，陈楚生微博报喜宣布当爹，并感言“你是我生命中最美的天使，你的到来也让我深刻体会了妈妈的辛苦和不易。我爱你们，永远！！感恩，所有！”

“现在的艺人浮躁，歌曲粗俗，我唯一看好的就是2007年快乐男声冠军陈楚生。他身上有一种沉稳霸气的东西。霸气这个东西不是写在脸上的，而是在内心深处的一种力量，与长期的积累和努力有关。”（韩红）

“诚恳有加，楚楚动人，生生不息。”（包小柏）

“楚生是用灵魂在唱歌，用生命在唱歌，you’re very very Good！”.（巫启贤）

“选秀出身的歌手我很欣赏陈楚生，他的演唱风格很清新，对自己作品的掌握和理解非常到位，所以很多人说他唱歌就像是在讲故事，听者眼前自然会浮现出很多画面来。”（许巍）

“如今的陈楚生已经是一个万人迷了，他和我的好朋友周华健很像，虽然不是特别的帅气，但就像水一样慢慢渗透到你的心里去，像空气一样让人觉得有他在就很安心。”（黄韵玲）

“我觉得陈楚生更适合我所喜欢的舞台—淡定、纯净、收放自如。”（汪涵）

“陈楚生尊重了音乐，尊重了灵魂，我尊重他。这个纯洁声音，出自一个唱bar唱了近十年的人的口中。没有一点点的油滑，非常纯，非常真。”（张铁）

“在这样一个缤纷绚丽的舞台上，有很多唱着不同曲风的歌手，但最后胜出的却是楚生。我为他的胜利而高兴。楚生有过多年的酒吧演唱经历，他追求他的音乐梦想之前做过很多职业，我也曾是酒吧歌手，为了唱歌也经历了很多周折，我想有过这些经历的人，才能知道什么样的歌最能打动人心。”（齐秦）