1962年蔡康永出生于台北一个富裕家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱。

1971年九岁开始唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。

1973年4月在小学期间出演学校的国剧《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出。

1978年10月24日获得台北市国语文比赛演讲第一名，11月23日全国推行国语注音符号60周年纪念暨表彰大会获教育部长颁发奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是学生会主席、校刊主编，因发表文章披露“二    二八事件”真相和刊登共产主义宣言，但又因是绩优生而被记不为人知的“暗过”两次，差点毕不了业。

原本录取东海大学社会工作学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶层同学，方开始了解民间疾苦。大学期间母亲因癌症过世。

1986年凭着父亲的朋友胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。

1989年在暑假期间担任滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》由谢晋导演。

1990年获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《联合报》、《影响》等杂志上发表影视评论，煽情的文字颇受注意，张小燕的节目只要聊电影，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入香港的邵氏电影公司，为多部香港电影编剧。

1992、1993年担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”）。

1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，也曾担任TVBS 节目部顾问。

1996年，TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。

1996年10月，受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志编辑的封面人物。

1998年，受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。

2000年9月，网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。

2004年，与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《那些男孩教我的事》。

2005年，搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。

2007年，搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。

2008年，与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》。

2009年，担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。

2010年，与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年出版图书《蔡康永的说话之道》。

2013年2月，出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖。

2014年，与高晓松首度携手，与马东一起担任《奇葩说》节目的主持。这是蔡康永首次以固定嘉宾身份亮相内地综艺。

2015年10月16日下午，蔡康永在微博上发文称要离开《康熙来了》，微博发出后，粉丝纷纷表示不舍。随后，小S也发文支持蔡康永，表示要和好友一起共同进退，这档陪伴了我们多年的节目，看来是要完结了。

2015年12月2日，综艺节目《康熙来了》最后一集录制完毕，蔡康永与徐熙娣含泪和观众挥别。

2016年1月，接受某杂志访问时，首度透露因节目围绕明星家务事太多，让他觉得喘不过气：“我是不太喜欢聊家庭的人，对我來这是很伤害脑子的。”5月18日，阿里音乐集团在京举办发布会，推介粉丝娱乐交互平台——阿里星球，蔡康永到场。同年，加盟推理综艺秀《明星大侦探》第七期《请回答1998》。

2017年5月，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的导师。

2018年1月，担任真人秀《你说的都对》节目主持人。2月3日，担任《奇葩大会2》的导师。4月11日，第12届明星作家榜发布，蔡康永以450万版税位居第2名。7月6日，担任综艺节目《真相吧！花花万物》主持。

电视主持（有特别注明日期者，皆指任期）

金钟奖颁奖典礼

金马奖颁奖典礼

蔡康永喜欢收藏各种古灵精怪的书籍、艺术品和玩偶。

蔡康永的祖父是上海自来水公司老板，父亲蔡天铎是著名律师，1949年前是中国最大的轮船公司——上海中联轮船公司的老板，是1949年沉没的著名豪华客轮太平轮的船主。上有一个姐姐（定居加拿大）。

蔡康永与男友刘坤龙从1994年相恋19年。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。小S戏言称：“因为你的脸长的太真诚了。”而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她可能是我最爱的女人，但不会上床”。

蔡康永是少数公开坦承性向的台湾知名人士，台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师刘坤龙（George）是他的多年人。

2016年6月25日，小S担任金曲奖颁奖嘉宾，现场大开苏打绿主唱青峰玩笑，不断喊“峰姐”导致对方作势离席，也让苏打绿的歌迷非常不满她拿个人气质开玩笑，而28日她与当天的搭档蔡康永2人一早双双发文公开道歉，并表示已取得谅解，对此青峰表示，自己早就没有放心上。

2016年3月22日，第十届“中国明星作家排行榜”发布，蔡康永排名第6名。

2017年9月22日，福布斯中国发布“2017中国名人榜”，其中蔡康永位列第88位。

蔡康永被爱他的粉丝称为“不乖小王子”，是兼具的搞怪才子。（中国网评）

蔡康永和陶晶莹、徐熙娣、利菁合称为台湾综艺界“三后一王”，被誉为老的“三王一后”接班人。（新浪娱乐评）