袁伟豪出生在香港的一个普通公务员家庭，17岁时他参加了香港《年轻人》杂志举办的“校花校草”评选赛，并获得冠军；之后，他跟一个经纪人公司签约，从此走上了演艺的道路，不仅做过模特，还拍过广告。

1998年，拍摄维他奶广告 ；同年，出演首部电影《新古惑仔之少年激斗篇》，在剧中饰演巢皮 。

2002年，参演刘德华、梁朝伟主演的电影《无间道》，在剧中饰演重案组警员  。

2003年，参演刘德华、梁朝伟、黎明主演的电影《无间道3》，在剧中饰演重案组警员。

2004年，参演电影《重案黐孖Gun》，在剧中饰演信仔； 同年转为幕后，替钟镇涛的乐队做事。

2007年，参加“香港先生”竞选复出娱乐圈，获得年度总冠军   ；同年参加湖南卫视《舞动奇迹》比赛 ，与张嘉倪搭档并于第八场被淘汰 。

2008年，在电视剧《尖子攻略》中饰演连长胜 ；同年在警匪剧《法证先锋II》中饰演吉家浩（Eric）。

2009年，出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼 ；同年在警匪剧《古灵精探B》中饰演唐启发。

2010年，与曾志伟、张学友主演贺岁电影《72家租客》 ；同年在电视剧《搜下留情》中饰演周伟棠。

2011年，与张兆辉、商天娥、林夏薇主演电视剧《结.分@谎情式》，在剧中饰演高青云（Alvin） ；同年在古装剧《洪武三十二》中饰演李景隆。

2012年，与马国明、杨怡、罗仲谦主演电视剧《On Call 36小时》，在剧中饰演刘炳灿（Benjamin） ；同年与欧阳震华、关咏荷、郑子诚主演穿越剧《情逆三世缘》，在剧中饰演展昭、展超仁 。

2013年，参加无线艺人歌唱比赛《星梦传奇》 ，于第二集被淘汰；同年与苗侨伟、万绮雯、黄宗泽主演电视剧《好心作怪》，在剧中饰演丁俊平（Martin） 。

2014年，在电视剧《飞虎II》中饰演谢家星；同年出演黎耀祥、苏玉华主演的电视剧《载得有情人》，在剧中饰演饶毅忠；同马国明、陆永等拍摄无线新剧《流氓皇帝》。

2015年，与王浩信、朱千雪、单立文合作主演TVB时装剧《EU超时任务》。

2017年，主演的电视剧《使徒行者2》播出。

2017年10月21日，星和无线电视大奖2017颁奖礼举行，袁伟豪凭借《使徒行者2》获得我最爱TVB电视男角色奖。

2017年11月25日，袁伟豪凭借《使徒行者2》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱TVB电视角色。12月21日，凭借《使徒行者2》获得《万千星辉颁奖典礼2017》最佳男主角提名，和黄翠如、周柏豪凭借《使徒行者2》入围最受欢迎电视拍档，和杨明凭借《打工捱世界II》入围最受欢迎电视拍档。

2018年2月12日，参演的电视剧《波士早晨》首播。2月18日，参演的电视剧《三个女人一个》播出。同年，参演电视剧《铁探》。7月30日，参演的电视剧《再创世纪》播出。

袁伟豪不仅脸庞白皙而有型、双目炯炯有神，而且还有着高而直的鼻梁 。袁伟豪多年的龙套生涯造就了其精湛的演技，从人体素描模特儿到健身教练，再到电视演员，袁伟豪在TVB一点点展现出不一样的自己。在电视剧《飞虎》中，袁伟豪以赤膊造型出现，展现出当模特的好身材，他也因此受到观众好评，并被媒体誉为具有潜力的小生 。袁伟豪不仅身材非常养眼，而且他在电视剧《读心神探》中的表现也很出色 。虽然他刚入行时，所饰演的角色大多是三四线的小角色，戏份不多，性格也不鲜明，但经过多年的磨练，演技逐渐纯熟，他所饰演的角色也更加有性格，更加为观众记住，戏份也更多，无论外形、还是演技都绝对有机会成为下一代无线男主角。在电视剧《城寨英雄》中，袁伟豪不仅打戏很稳，呈现了大量难度极高的动作戏，而且他的英气逼人也给观众留下深刻的印象 （《金鹰报》、《重庆商报》、网易、《新快报》评）。