1990年，戴军开始在深圳夜总会驻场演唱。

1992年，参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。

1993年，参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。

1994年，来到北京发展，与北京大藏艺术有限公司签约。

1995年1月，戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲·新娘》，其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲” 。

1996年，与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手” 。

1997年，戴君再次通过大藏艺术有限公司制作出版了第二张个人专辑《知己·挂念》，但

反响平平。

1998年，戴军与大藏公司解约，正式加盟喜洋洋唱片公司。

1999年，与喜洋洋唱片公司解约，双方并发生法

律纠纷。

2001年，和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。

2002年，与周杰、徐路、胡东、李晟联袂主演时尚爱情剧《蛋白质女孩》，饰演阿光。

2004年，戴军翻唱其成名作，发行他的第五张个人专辑《阿莲2004》。

2005年，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演都市爱情剧《给我一支烟》，在剧中饰演耿直。

2008年，与刘茗茗主持深圳卫视音乐类综艺节目《好歌最流行》。

2009年，与李宗翰，曹力领衔主演由姚雷执导的警匪剧《不负天职》。

2010年，主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，饰演戴高乐。

2011年，与夏凡、孟茜、大鹏合作主演由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演Crzay Dream Office的老板Opama。[5]  同年，与余男合作拍摄电影《寻人奇事》。

2012年5月8日，由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映，片中戴军友情出演一个主持人的角色。 11月24日，和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。

2013年，戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣，亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年，客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。

2014年，策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》 。2015年，以天使投资人身份携手王江，成立连咖啡。

2014年，戴军助阵陈明广州演唱会。

2015年7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》猜评团 。

2016年2月，戴军在《超级访问》中做嘉宾，挥泪告别。

2017年10月21日，参与录制的综艺节目《拜见小师父》开播。

2018年1月5日，戴军参加《天天向上》。4月，加盟浙江卫视《熟悉的味道》第三季。4月10日，参演电影《流浪狗之歌》。

个人专辑

热门单曲

阿莲

陪你到老

阿莲2004

听那些歌曲

心乱

申江水你是我的角色

上海往事

爱情对我很有心

经过的人

2013年9月：《段王爷》出版

2013年1月：与李静合作出版《混搭：你是我的励志书》

2012年4月1日：《性情男女》由中信出版社隆重推出。

2002年1月：《戴头戴脑》出版

2002年：《女友》杂志专栏“戴眼看星”《卫视周刊》专栏

2009年7月：《食色男女》

2002年一2003年：北极新秀保暖内衣形象代言

2002年4-5月：话剧《涩女郎》男主角饰男人

2010年：浙江卫视《婚姻保卫战》情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》饰 戴高乐

2011年：搜狐公司出品的门户剧——热血喜剧《疯狂办公室》 饰Crzay Dream Office老板Opama

2012年11月11日：戴军开通并发布了第一条微博。此后几天，在微博上充分展示出了自己的搞笑天分。戴军因为每条微博前都会缀上“段王爷”写段子，被网友戏称“段王爷”

2012年11月24日：和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。

2013年4月18日：湖南卫视《百变大咖秀》评委

2013年：湖南卫视《奇舞飞扬》评委，留守儿童《爸爸妈妈我想你》舞蹈令他现场几次泪奔。

2013年11月16日：深圳卫视《男左女右》嘉宾

2015年：江苏卫视《蒙面歌王》

2017年：东方卫视《拜见小师父》

2018年：湖南卫视《天天向上》

热心公益事业的戴军和张越，李静，杨旸共同担当中国内地第一场保护动物专题慈善晚会“爱及生灵”的主持人，晚会在北京中华世纪坛举行，以实际行动呼应第39个“世界环境日”关于保护生物多样性、共享一个地球的年度主题。

活动现场，除了为小动物保护组织拍卖筹款之外，戴军还自己主动捐款。他说：“看到这些小动物保护的义工们，我深深的对他们的奉献精神所感动。我个人的力量虽然是微薄的，但希望能唤起更多人的关注。就如同张越老师所倡导的，生命和生命守望相助彼此相爱，是我们在这个世界好好活下去的唯一出路。”